Genialny chłopiec powraca w kolejnym sezonie swoich przygód. Wraz z przyjaciółmi Lisą, Lollo i Biancą wyrusza na misję, której celem jest odnalezienie najbardziej legendarnego i tajemniczego rubinu na świecie. Wyprawa rozpoczyna się we Florencji i prowadzi przez wiele niezwykłych miejsc. Szybko staje się jasne, że bohaterowie nie są jedynymi zainteresowanymi klejnotem. Dwaj nieuczciwi kupcy oraz grupa piratów, w tym Niebieski Pirat, Rekin, Cicala, Francis i ich przywódca Czerwony Pirat, podążają śladem poszukiwaczy.Leo kontaktuje się z przyjacielem, Fabriziem del Morello, i otrzymuje od niego dwie brakujące strony z "Opisania świata". Niestety, nie zawierają one informacji na temat rubinu z Sejlanu, których poszukuje.