Genialny chłopiec powraca w kolejnym sezonie swoich przygód. Wraz z przyjaciółmi Lisą, Lollo i Biancą wyrusza na misję, której celem jest odnalezienie najbardziej legendarnego i tajemniczego rubinu na świecie. Wyprawa rozpoczyna się we Florencji i prowadzi przez wiele niezwykłych miejsc. Szybko staje się jasne, że bohaterowie nie są jedynymi zainteresowanymi klejnotem. Dwaj nieuczciwi kupcy oraz grupa piratów, w tym Niebieski Pirat, Rekin, Cicala, Francis i ich przywódca Czerwony Pirat, podążają śladem poszukiwaczy.Bohaterowie odkrywają, że Robert, Jack, Cicala i Francis planują wyprawę, by odnaleźć rubin z Sejlanu. W tym celu korzystają z wozu bojowego. Leo ignoruje tę wiadomość, nie zdając sobie sprawy, że kupcy zamienią swoje osiołki na mocne konie pociągowe.