Genialny chłopiec powraca w kolejnym sezonie swoich przygód. Wraz z przyjaciółmi Lisą, Lollo i Biancą wyrusza na misję, której celem jest odnalezienie najbardziej legendarnego i tajemniczego rubinu na świecie. Wyprawa rozpoczyna się we Florencji i prowadzi przez wiele niezwykłych miejsc. Szybko staje się jasne, że bohaterowie nie są jedynymi zainteresowanymi klejnotem. Dwaj nieuczciwi kupcy oraz grupa piratów, w tym Niebieski Pirat, Rekin, Cicala, Francis i ich przywódca Czerwony Pirat, podążają śladem poszukiwaczy.Leo i jego przyjaciele opuszczają klasztor, jednak ich ucieczka zamienia się w nową przygodę, kiedy w lesie spotykają niedźwiedzie, co stwarza niebezpieczną sytuację. Równocześnie bandyci spotykają Lisę, mylnie uznając ją za Biancę de Medici, co prowadzi do kolejnych nieporozumień i napięć.