Genialny chłopiec powraca w kolejnym sezonie swoich przygód. Wraz z przyjaciółmi Lisą, Lollo i Biancą wyrusza na misję, której celem jest odnalezienie najbardziej legendarnego i tajemniczego rubinu na świecie. Wyprawa rozpoczyna się we Florencji i prowadzi przez wiele niezwykłych miejsc. Szybko staje się jasne, że bohaterowie nie są jedynymi zainteresowanymi klejnotem. Dwaj nieuczciwi kupcy oraz grupa piratów, w tym Niebieski Pirat, Rekin, Cicala, Francis i ich przywódca Czerwony Pirat, podążają śladem poszukiwaczy.Fabrizio zostaje zmuszony do pisania listów, które mają wprowadzić innych w błąd. W tym czasie Leo wraz ze swoimi przyjaciółmi dociera do zaniedbanego zamku Fuggerów, gdzie podejmuje poszukiwania rubinu. Podczas eksploracji uwagę przybyszów zwracają fresk oraz płaskorzeźba widniejące na jednej ze ścian. Kupcy i piraci również chcą zdobyć cenny kamień i snują własne plany.