Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.W trakcie kłótni Robin i jej matki Barney musi wybrać, po której stronie stanie. Lily tłumaczy mu, jak powinien postąpić, jeżeli nie chce zniszczyć swojego związku. Ted i Marshall rozmawiają o ślubnych prezentach i liścikach z podziękowaniami.