Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Ted może wybrać dla siebie towarzyszkę spośród trzech kobiet, które na weselu pojawią się bez pary. Niestety, jego ostateczna decyzja okazuje się błędem. Podczas gdy Barney i Robin mają scysję ze swoim pastorem, Marshall odkrywa coraz więcej informacji na temat podróżującej z nim kobiety noszącej imię Daphne.