Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Konflikt Robin i Loretty zaczyna przybierać na sile. Barney jest między młotem a kowadłem. Marshall i Daphne muszą poradzić sobie z pasażerem na gapę. Ted i Cassie wybierają się na zwiedzanie latarni morskiej.