Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Barney jest wściekły na Teda po tym, jak odkrywa, że ten ciągle czuje coś do Robin. Marshall przez Skype odgrywa rolę sędziego i pomaga załagodzić ich konflikt. Lily uświadamia sobie, że poza nią Robin nie ma żadnych przyjaciółek.