Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Zbliża się ślub Robin i Barneya. Narzeczeni zastanawiają się, gdzie będą mieszkać po ślubie. Przyszła panna młoda kategorycznie odmawia przeprowadzki do mieszkania Barneya. Tymczasem Lily jest bardzo zapracowana. Marshall ma dość, że wciąż jej nie ma w domu.