Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Kapitan prosi Lily, by wyjechała z nim na rok do Rzymu w charakterze konsultantki sztuki. Dziewczyna obawia się, że Marshall nie zniesie tak długiej rozłąki. Z kolei Ted i Barney mają obsesję na punkcie dziewczyny, która chowa swoje wspaniałe ciało pod ogromnym płaszczem.