Nowojorski architekt Ted Mosby szuka kobiety swojego życia. Na jego drodze staje wiele atrakcyjnych kandydatek. W wyborze tej jedynej pomaga mu najlepszy kumpel, playboy Barney Stinson. Miłosne perypetie i życiowe rozterki przeżywają także ich przyjaciele, małżonkowie Marshall i Lilly, oraz atrakcyjna Robin.Ted w końcu zrywa z Jeanette. Barney pomaga mu w znalezieniu nowej dziewczyny. Używa do tego swojej słynnej księgi podrywu, o której Robin myśli, że została zniszczona. Z kolei Lily chce zrobić dobre wrażenie na otwarciu galerii. Marshall przypadkowo zwraca na siebie uwagę.